Фенол

Определение фенола в сточных водах

Фотометрическая методика

Согласно ПНДФ 14.1:2.105-97, один из методов количественного анализа вод на содержание летучих фенолов – фотометрический. Принцип этого метода заключается во взаимодействии отгоняемых в присутствии гексацианоферрата(III) калия фенолов с 4-аминоантипирином. В ходе этой реакции образуются окрашенные соединения, которые затем экстрагируются. Затем их оптическая плотность измеряется на спектрофотометре при длине волны λ = 470 нм, либо на фотометре с светофильтром диапазона 460-490 нм.

Эта методика требует подготовки большого количества вспомогательных растворов, определённого уровня компетенции лаборанта, а также может быть недостаточно точной, поскольку летучие фенолы не в полном объёме вступают в реакцию с 4-аминоантипироном, и, соответственно, могут быть определены фотометрически.

Тем не менее, именно этот метод нашёл широкое применение в промышленном контроле сточных вод. Его точность вполне достаточна для контроля качества сточных и других видов вод, а современные технологии позволяют использовать датчики с автоматическим отбором проб, проведением каких-либо промежуточных операций, если они требуются, и введением в эти пробы необходимых реагентов. Примером таких автоматизированных систем могут служить многопараметрические датчики BlueScan или ISA.

Хемилюминесцентный метод

Не очень точный и непростой в применении метод анализа вод. Его принцип состоит в измерении интенсивности хемилюминесценции, вызванной прохождением реакций Фентона в исследуемом образце по сравнению со стандартным водным раствором фенола. В водной фазе эта методика позволяет определять концентрацию фенола до 1 мкг/дм3, что не всегда достаточно для получения исчерпывающей информации о фенольном загрязнении.

В целом, этот метод требует использования люминофоров и стандартного раствора фенола, что ещё более снижает его точность, поскольку стандартный раствор фенола не может содержать всех возможных фенолов, обнаруживаемых в сточных водах. Это приводит к снижению общей точности метода. Также стоит упомянуть, что в хемилюминесцентных методах анализа важную роль играет чистота используемых соединений-люминофоров.

Вольтамперометрический

Вольтамперометрический метод определения фенолов связан с использованием электрохимических процессов с целью получения информации о содержании фенолов в воде. В процессе вольтамперометрического анализа происходит предварительное осаждение исследуемого вещества на высокоселективный электрод, после чего осадок растворяют при помощи электрохимических процессов. Вследствие растворения осаждённого на электрод вещества, проявляется изменения потенциала индикаторного электрода, которое регистрируется и интерпретируется в виде вольтамперной кривой. По данной кривой исследователь может судить о концетрации фенолов в исследуемом образце. Этот метод достаточно быстр и точен. Он не требует предварительной концентрации проб, поэтому часто применяется для поточного контроля качества сточных вод.

Хроматографический

Хроматографические методы анализа широко используется в химических лабораториях. К классу этих физико-химических методов относится широкий спектр различных техник, таких как газовая, высокоэффективная жидкостная, гель-проникающая, тонкослойная, газожидкостная и другие виды хроматографии. В рамках анализа различных вод на содержание фенолов, используются различные подходы к хроматографии. Например, для анализа содержания фенолов в хроматографическую колонку, наполненную сорбентом, подходящим к конкретно выбранному определяемому веществу, вводится проба. Подбирается такое сочетание элюентов, которое обеспечит высокую селективность процесса хроматографии, что приводит к сорбции фенолов на сорбент. Далее, хроматографическую колонку промывают, анализируемые вещества подвергают десорбции и анализу другими физико-химическими методами. Также, ограниченно применяется газовая хроматография, высокоэффективная жидкостная и газожидкостная хроматография, но все эти методы требуют различных вариантов предварительной подготовки пробы, либо каких-либо других дополнительных подготовительных этапов, помимо подготовки непосредственно хроматографического оборудования.

Метод весьма точен, но оборудование для хроматографии дорогостоящее и требует высокой квалификации оператора. Поэтому хроматографические методы применяют в лабораториях, а не в полевых условиях.

Фенолы

Некоторые виды фенолов или полифенолов всегда присутствуют в пиве. Но когда дегустаторы подбирают определения для фенолов или описывают пиво как «фенольное», они имеют в виду ароматы летучих фенолов. В большинстве случаев наличие фенолов является нежелательным, но есть исключения для определённых стилей пива. Фенолы чувствуются в пиве даже в незначительных концентрациях и проявляют себя в виде аромата гвоздики, лекарств или дыма. Летучие фенольные соединения могут попасть в пиво тремя различными способами.

Ингредиенты: вода или копчёный солод

Вода может содержать фенолы, которые в процессе кипячения сусла не улетучиваются и попадают в продукт. Копчёный солод привносит в пиво полифенолы, которые придают пиву землистые и дымные оттенки, напоминающие запах костра. Когда пивовар делает копчёное пиво, эти ароматы желательны. Хмель и солод также могут быть источниками полифенолов в виде танинов, которые ощущаются больше во вкусе, чем в аромате.

Химические вещества

Вода в пиве: влияние на вкус и водоподготовка

Хлор и бром обычно стимулируют образование большого числа фенолов и полифенолов. Хлор часто встречается в воде, поэтому её необходимо подвергать обработке. Хлор также может попасть в продукт через оборудование, которое чистили средствами на основе хлора и недостаточно тщательно промыли. Фенолы, образовавшиеся на основе хлора и брома, проявляются в пиве запахами антисептика или продуктов горения соответственно.

К примеру, ноты гвоздики часто встречаются в немецком пшеничном пиве и во многих бельгийских сортах. Это обусловлено наличием соединения 4-винилгваякола, которое образуется декарбоксилированием феруловой кислоты. Если пивовары хотят добиться более явного характера гвоздики в пиве, то необходимо увеличить содержание феруловой кислоты в пиве. Это может быть достигнуто путём выбора специфического штамма дрожжей, наличием температурной паузы 45⁰С в процессе затирания либо брожением при более высоких температурах. Кроме этого, наличие землистого аромата в пиве связано с определёнными фенолами, которые производятся различными штаммами Бреттаномицес.

ФЕНОЛ:

Клинико-фармакологическая группа

29.067 (Препарат с прижигающим и мумифицирующим действием)

Фармакологическое действие

Антисептическое средство. Обладает бактерицидной активностью в отношении вегетативных форм бактерий (преимущественно аэробных) и грибов, на споры влияет слабо; оказывает дезинфицирующее действие. Взаимодействует с белками микробной клетки и вызывает их денатурацию, нарушает коллоидное состояние клетки, растворяется в липидах клеточной мембраны и повышает ее проницаемость, воздействует на окислительно-восстановительные процессы. В 1.25% растворе большинство микроорганизмов погибает через 5-10 мин при комнатной температуре. На кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее и прижигающее действие. Бактерицидный эффект усиливается в кислой среде и при повышении температуры.

Фармакокинетика

Легко всасывается через кожу и слизистые оболочки. При системной абсорбции оказывает токсическое действие. 20% от дозы окисляется. Выводится почками. Хорошо адсорбируется пищевыми продуктами.

Дозировка

Наружно в виде 2% мази: при гнойных заболеваниях кожи после удаления гноя и некротических масс мазь тонким слоем наносят на ограниченные пораженные участки кожи 1-2 раза в день.

При остром неперфоративном гнойном среднем отите (в составе комплексной терапии): 5% раствор фенола в глицерине закапывают по 8-10 кап в теплом виде в слуховой проход на 10 мин (затем удаляют при помощи ваты) 2 раза в сутки в течение 3-4 дней (при отсутствии положительной динамики через 4 дня производят парацентез).

Генитальные остроконечные кондиломы: обрабатывают раствором, состоящим из 60% фенола и 40% трикрезола, с интервалом в 1 нед.

В фармацевтической практике для консервирования лекарственных средств, сывороток, свечей используют 0.5-0.1% растворы.

Для дезинфекции помещений (стены, окна, двери) — мыльно-фенольный раствор (обладает дезинфицирующим моющим свойствами), нагретый до 50-80°С. Состав: 2% зеленого мыла + 3-5% фенола + 93-95% воды. Для приготовления 5% мыльно-фенольного раствора на 1 ведро берут 300 г зеленого мыла и 550 г жидкого фенола.

Для дезинфекции белья используют 1-2% мыльно-фенольные растворы (100-200 г жидкого фенола на 1 ведро воды); белье замачивают и выдерживают в течение 2 ч.

Для дезинсекции применяют фенольно-керосиновые, фенольно-скипидарные смеси.

Побочные действия

Зуд, жжение и/или раздражение кожи в месте аппликации, аллергические реакции.

Показания

Дезинфекция предметов домашнего и больничного обихода, инструментов, белья, выделений; дезинсекция; консервирование лекарственных средств, сывороток, свечей; поверхностные пиодермии (остиофолликулит, фолликулит, сикоз, фликтена, стрептококковое импетиго); воспалительные заболевания среднего уха; кондиломы генитальные.

Противопоказания

Распространенные поражения кожи и слизистых оболочек, детский возраст, беременность, период лактации (грудное вскармливание), повышенная чувствительность к фенолу.

Особые указания

При при попадании большого количества вещества на кожу наблюдаются жжение, гиперемия, анестезия пораженного участка. Лечение: обработка кожи тампоном с растительным маслом или полиэтиленгликолем (нельзя использовать вазелиновое масло), симптоматическая терапия.

При попадании внутрь: ожог слизистых оболочек, боль во рту, глотке, животе, рвота бурыми массами, бледность кожных покровов, головокружение, слабость, миоз, снижение температуры тела, коллапс, кома, судороги, бурая и быстро темнеющая на воздухе моча, острая печеночная недостаточность. Лечение: промывание желудка растительным маслом с белком, затем 10% раствором глицерола с активированным углем, магния оксидом и кальция глюконатом, назначение активированного угля, форсированный диурез, введение натрия тиосульфата (100 мл 30% раствора в/в капельно), витаминов B1 и B6, лечение токсического шока.

Нельзя обрабатывать обширные участки тела.

Рекомендуется предварительно механически очистить сильнозагрязненные обеззараживаемые предметы, поскольку фенол адсорбирует органические соединения и при этом снижается его бактерицидная активность. Обеззараживаемые предметы длительное время сохраняют запах фенола. Не применяют для дезинфекции помещений, используемых для приготовления и хранения пищевых продуктов и кухонной посуды. Не портит ткани, не меняет их окраску. При нанесении на поверхности, покрытые лаком, вызывает их изменение.

Препараты, содержащие ФЕНОЛ (PHENOL)
• ФЕРЕЗОЛ (FEREZOL) р-р д/наружн. прим.: фл. 100 г

Фенолы в сточной воде

Технологии химической и нефтеперерабатывающей промышленности изначально создавались без учета очистки стоков. Небольшие производства не оказывали заметного влияния на окружающую среду

С техническим прогрессом возросло количество химических соединений, практически неразлагаемых в природе, и на проблему опасных стоков обратили внимание

Летучие и нелетучие фенолы – разница

Фенолы разделяются на 2 группы по признаку летучести. К летучим фенолам (отгоняемым с водяным паром) причислены:

  • гидроксилбензол;
  • гваякол;
  • тимол;
  • монохлорфенолы;
  • крезолы;
  • этилфенолы;
  • ксиленолы.

Летучие фенолы – основная часть фенольных стоков. До 50% общего количества фенолов составляет карболовая кислота, крезолы – от 30 до 60%; содержание же многоатомных фенолов достигает 15%.

Летучие фенолы, кроме п-крезола и других фенолов, замещенных в пара-положении, реагируют с 4-аминоантипирином в щелочной среде (рН 10,0 ±0,2). Это интенсивно пахнущие вещества. Летучие фенолы существенно ухудшают санитарное состояние водоемов. На водопроводных станциях, где вода обеззараживается хлорированием, содержание в питьевой воде летучих фенолов жестко лимитируется. Хлорпроизводные фенола (особенно крезолы) имеют неприятный запах даже в самых малых количествах.

Летучие и нелетучие фенолы различаются по температуре кипения

Группа Температура кипения фенолов при давлении 760 мм. рт. ст.
Летучие фенолы (одноатомные):
фенол 181,8 °С
крезол 190,8 °С
ксиленол 210-225 °С
Нелетучие (многоатомные)
пирокатехин 245,9 °С
резорцин 280 °С
гидрохинон 287 °С

Фенол, крезол, ксиленол окисляются до CO2 и H2O, а пирокатехин, гидрохинон и другие многоатомные фенолы распадаются не до конца, образуя промежуточные продукты, устойчивые в отношении биохимического окисления.

Как появляются в природе?

Фенол и фенольные соединения свойственны природе, эти вещества появляются в экосистемах в результате обменных процессов водных организмов, высших растений, при биохимическом распаде органики в толще воды. К синтезу фенола способен ряд организмов в ответ на нападение насекомых, ранение или облучение ультрафиолетом. Чаще в природе встречаются производные фенола (биофлавоноид кверцитин, аминокислота тирозин, витамин токоферол), но и в свободной форме фенол тоже не редок.

К примеру, в хвое пихты сибирской содержится до 2,42% фенола в пересчете на абсолютно сухую хвою. В траве тимьяна обыкновенного обнаружен тимол, в листьях и семенах груши – гидрохинон.

Откуда берутся в воде?

В поверхностные водоемы фенол поступает в составе сточных вод, сбрасываемых:

  • нефтехимическими и нефтеперерабатывающими заводами;
  • производствами строительных материалов, резины, клеев, пластиков, пестицидов, фенолформальдегидных смол;
  • целлюлозно-бумажными комбинатами.

В сброшенной воде коксохимических заводов концентрация опасного токсиканта достигает 20 г/дм3. Для сравнения – ПДК фенолов для рыбхозов составляет 1 мкг/дм3.

Фенолы уходят в стоки при изготовлении красителей, в процессе переработки каменного угля и в производстве дубильных веществ. Даже изготовление ушных капель и средств для полоскания рта вносит свой негативный вклад в загрязнение сточных вод соединениями фенола.

Водные экосистемы постоянно подвергаются антропогенному воздействию, негативно влияющему на качество воды. Деятельность животноводческих хозяйств с постоянными навозными стоками, использование удобрений в сельском хозяйстве, неэффективная ирригация, стройки по берегам рек, загрязненные сточные воды крупных производств нарушают природный баланс водоемов. В природных водах все чаще регистрируют превышение по тяжелым металлам и ртути, наблюдают гибель гидробионтов, цветение вод и снижение их биоразнообразия.

Гомолог — фенол

Окисление гомологов фенола марганцовокислым калием может повести к нежелательным добавочным реакциям вплоть до распада циклического соединения. Чтобы избежать этого, пользуются методом защиты оксигруппы.

Щелочные соли гомологов фенола ведут себя аналогично в отношении диоксида углерода, причем электронодонорные заместители облегчают реакцию. Щелочные соли 2-нафтола в зависимости от условий реакции могут образовывать 1 -, 3 — или 6-карбоксилаты.

Меньшая растворимость гомологов фенола в воде в данном случае является положительным фактором, так как эти фенолы не представляют большой ценности. Коэффициент распределения сырых углеводородных фракций, содержащих фенолы, увеличивается с увеличением температуры кипения. Поэтому наиболее выгодно использовать фракции, содержащие весь фенол и большее или меньшее количество крезолов.

Летучие с паром гомологи фенола также реагируют с применяемым реактивом; при этом образуются окрашенные соединения, интенсивность окраски которых увеличивается с увеличением концентрации этих фенолов. По этой причине, если определение фенолов проводят в водах, выходящих из очистных сооружений, то при приготовлении стандартных растворов вместо чистого фенола С6Н5ОН рекомендуется применять ту фенольную воду, которая очищается в этом сооружении. Количество летучих фенолов в этой воде предварительно определяют методом бромирования, описанным выше, а затем фенольную воду соответственно разбавляют дистиллированной водой.

Летучие с паром гомологи фенола также реагируют с применяемым реактивом; при этом образуются окрашенные соединения, интенсивность окраски которых увеличивается с увеличением концентрации этих фенолов.

Растворимость в воде гомологов фенола падает по мере увеличения их молекулярного веса.

Непосредственное ок исление гомологов фенола в оксикислоты в большинстве случаев сопровождается разрывом бензольного ядра. Плав растворяют в воде, подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром и извлекают кислоту содой.

При переходе к гомологам фенола выбор возможных методов синтеза усложняется.

Они установили, что гомологи фенола медленнее разрушаются бактериями, чем фенол, или совсем не разрушаются.

Щб л очное Плаплснис гомологов фенола S32 ненасыщенных карботтльньт.

Смесь непредельного спирта и гомолога фенола общей массой 2 82 г может прореагировать с 320 г 3 % — ной бромной воды. Такая же смесь в реакции с избытком натрия выделяет 481 мл водорода при температуре 20 С и нормальном атмосферном давлении.

Перемещение алкильной группы в гомологах фенола может быть достигнуто нагреванием их с хлористым алюминием или пропусканием в виде паров над алюмосиликатными и другими окисными катализаторами. С практической точки зрения первый вариант представляет ограниченный интерес, так как требует большого расхода хлористого алюминия. Это связано с тем, что гомологи фенола при нагревании реагируют с хлористым алюминием, вытесняя хлористый водород. На примере крезолов было установлено , что дальнейшее нагревание подобных соединений при 200 — 250 и атмосферном давлении не приводит к изменению положения метальной группы в бензольном ядре.

В третьем методе конденсируют 1 моль гомолога фенола с 2 молями СНгО в присутствии меньше 2 % NaOH, нейтрализуют винной кислотой и обезвоживают после добавления глицерина.

Хантер и сотрудники показали, что гомологи фенола легко окисляются в хиноны, которые образуют димеры и тримеры.

Аналогично из гомологов бензойной кислоты предложено получать гомологи фенолов. Оксигруппа всегда вступает в орто-поло-жение к месту, которое было занято карбоксильной группой.

Разложение и биоразложение

Некоторые фенолы трудно или медленно разлагаются микроорганизмами , что делает их загрязняющими веществами для почвы (часто встречается на заброшенных полях ) и грунтовых вод .

Были испытаны различные методы их разрушения как загрязнителей in situ или ex situ , в том числе с помощью тепла ( термолиз ) или окисления, катализируемого и / или проводимого в так называемых сверхкритических условиях (формы окисления по мокрому способу ). Эти реакции необязательно легированы плюри- или монометаллическими катализаторами ( например: платина или рутений, нанесенные на оксид церия или «легированный оксид церия» ), углеродистые отложения образуются на протяжении всей реакции, состоящие из органических частиц, адсорбированных на всей поверхности катализатора; один находит там «полициклические ароматические соединения семейства chromenones , xanthenones и флуореноны могли быть извлечены и идентифицированы с помощью хроматографических методов в сочетании с масс — спектрометрией . Эти частицы возникают в результате конденсации фенола с продуктами его неполного окисления » .

Классификация

Самый продаваемый препарат в США — это Ацетаминофен, также известный как парацетамол, представляет собой фенол.

Есть разные классификация схемы.:2 Обычно используемая схема основана на количестве атомов углерода и была разработана Джеффри Харборн и Симмондс в 1964 году и опубликовали в 1980 году::2

Фенол
Бисфенол А и другие бисфенолы, полученные из кетонов и фенола / крезола
BHT (бутилированный гидрокситолуол) — жирорастворимый антиоксидант и пищевая добавка
4-нонилфенол продукт распада моющие средства и ноноксинол-9
Ортофенил фенол а фунгицид используется для восковой депиляции цитрусовые
Пикриновая кислота (тринитрофенол) — взрывчатый материал
Фенолфталеин индикатор pH
Ксиленол используется в антисептических и дезинфицирующих средствах

Лекарства и биоактивные натуральные продукты

тирозин одна из 20 стандартных аминокислот
L-ДОПА дофамин пролекарство, используемое для лечения болезнь Паркинсона
пропофол короткого действия внутривенный анестетик агент
витамин К гидрохинон свертывающий агент, преобразующий
левотироксин (L-тироксин) Самый продаваемый препарат для лечения дефицита гормонов щитовидной железы.
амоксициллин Самый продаваемый антибиотик
эстрадиол главный женский половой гормон

Биологическая роль [ править | править код ]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара

-замещённый фенол илиα -замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

  • активированный или белый уголь;
  • энтеросорб;
  • энтеросгель;
  • сорбекс;
  • карболен;
  • полисорб;
  • лактофильтрум.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

  1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
  2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
  3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Структурная изомерия

Для  спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета
Бутанол-1 2-Метилпропанол-1

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой  С2Н6О  этиловый спирт СН3–CH2–OH  и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спирт Диметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1 Пропанол-2

Химические свойства спиртов

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н+ соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:
  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с  растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода.

Видеоопыт взаимодействия спиртов (метанола, этанола и бутанола) с натрием можно посмотреть здесь.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется  ярко-синий раствор гликолята меди:

Препараты фенолов

К применяемым в медицинской практике препаратам фенола относят карболовую кислоту, трикрезол и другие крезолы, лизол (см.), резорцин (см.), а также фенилсалицилат (см.), при метаболизме которого в организме образуется фенол. Кроме того, фенолы являются действующим началом некоторых природных продуктов, например, березового дегтя (см. Дегти), используемых в качестве лекарственных средств.

Препараты фенола губительно влияют практически на все виды микроорганизмов (бактерии, простейшие, вирусы и др.), что обусловлено, по всей вероятности, способностью этих препаратов вызывать денатурацию белков. При нанесении на кожу в соответствующих концентрациях: препараты фенола оказывают местно-раздражающее и даже прижигающее действие. Отдельные препараты фенолов (резорцин, деготь березовый) при; местном применении вызывают кератопластический и кератолитический эффекты (см. Кератолитические, кератопластические средства).

В медицинской практике препараты фенола используют главным образом как антисептические и дезинфицирующие средства. Некоторые препараты (например, фенол, трикрезол) применяют для консервации вакцин, сывороток и инъекционных лекарственных форм. В качестве антисептиков в стоматологической практике применяют главным образом резорцин и трикрезол. Препараты фенола с кератолитическими и кератопластическими свойствами (резорцин, деготь березовый) используют местно при лечении ряда кожных заболеваний (себореи, экземы и др.). Фенилсалицилат применяют внутрь, (обычно в сочетании с другими препаратами) при заболеваниях кишечника (колитах, энтероколитах) и мочевых путей (пиелитах, пиелонефритах, циститах).

Побочное действие препаратов фенола при местном применении проявляется в основном признаками локального раздражения тканей.

Препараты фенола, отличающиеся высокой липофильностью (фенол, трикрезол), легко всасываются через кожу и слизистые оболочки (особенно при их повреждении), в связи с чем такие препараты даже при местном применении могут оказать неблагоприятное резорбтивное действие на организм и вызывать токсические явления (головокружение, головную боль, общую слабость, нарушения дыхания, снижение АД и др.).

По степени токсичности для человека препараты фенола отличаются друг от друга. Наиболее высокой токсичностью при приеме внутрь обладает фенол (карболовая кислота), наименее токсичен фенилсалицилат.

При приеме внутрь препараты фенола (кроме фенилсалицилата) могут вызывать острые отравления (см. Отравления, таблица).

Библиогр.: Барабой В. А. Биологическое действие растительных фенольных соединений, Киев, 1976; Биохимия фенольных соединений, под ред. Дж. Хар-борна, пер. с англ., М., 1968; Глазова О. И. Отравления и первая помощь при них, с. 55, М., 1944; 3 а п р о м ет о в М. Н. Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974; Л у д е в и т Р. и Л ос К. Острые отравления, пер. с нем., с. 370, М., 1983; Малышева В. В. и др. Физиолого-гигиеническая характеристика условий труда и состояние здоровья рабочих в производстве фенолов методом полукоксования углей, Гиг. труда и проф. заболев., № 1, с. 18, 1967; М а ш к о в с к и й М. Д. Лекарственные средства, ч. 2, с. 404, М., 1984; Неотложная помощь при острых отравлениях, под ред. С. Н. Голикова, с. 174, М., 1977; Профессиональные болезни, под ред. А. А. Летавета, с. 306, М., 1973; Степанов А. В. Судебная химия (химикотоксикологический анализ) и определение профессиональных ядов, с. 112, 220, М., 1951; Ш в а й к о в а М. Д. Токсикологическая химия, с. 111, М., 1975.

3. А. Волкова (гиг.), В. К. Муратов (фарм.), Н. В. Проказова (биохим.).