Фенол и формальдегид в квартире, коттедже, загородном доме

Структурная изомерия

Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)

Пентан Изопентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия. 

Химические свойства пентана

Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пентана характерны реакции:

  • разложения,
  • замещения,
  • окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.

Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и других альдоз, обусловлены присутствием в ее молекуле: а)альдегидной группы; б) спиртовых гидроксилов; в) полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Специфические свойства

1. Брожение (ферментация) моносахаридов

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1) Спиртовое брожение

2) Молочнокислое брожение

(образуется в организмах высших животных при мышечных сокращениях).

3) Маслянокислое брожение

4) Лимоннокислое брожение

Реакции с участием альдегидной группы глюкозы (свойства глюкозы как альдегида)

1. Восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта

В ходе этой реакции карбонильная группа восстанавливается и образуется новая спиртовая группа:

Cорбит содержится во многих ягодах и фруктах, особенно много сорбита в плодах рябины.

2. Окисление

1) Окисление бромной водой   

Качественные реакции на глюкозу как альдегид!

Протекающие в щелочной среде при нагревании реакции с аммиачным раствором Ag2O (реакция серебряного зеркала») и с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2 приводят к образованию смеси продуктов окисления глюкозы.

2) Реакция серебряного зеркала

Соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»    

3) Окисление гидроксидом меди (II)     

В ходе этих реакций альдегидная группа – СНО окисляется до карбоксильной группы – СООН.

Реакции глюкозы с участием гидроксильных групп (свойства глюкозы как многоатомного спирта)

1. Взаимодействие с Cu (ОН)2с образованием глюконата меди (II)

Качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт!

Подобно этиленгликолю и глицерину, глюкоза способна растворять гидроксид меди (II), образуя растворимое комплексное соединение синего цвета:

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение. 

Видеоопыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

2. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров

Являясь многоатомным спиртом, глюкоза образует простые эфиры:

Реакция происходит в присутствии Ag2O для связывания выделяющегося при реакции НI.

3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами или их ангидридами с образованием сложных эфиров.

Например, с ангидридом уксусной кислоты:  

Реакции с участием полуацетального гидроксила

1. Взаимодействие со спиртами с образованием гликозидов

Гликозиды – это производные углеводов, у которых гликозидный гидроксил замещен на остаток какого-либо органического соединения.

Содержащийся в циклических формах глюкозы полуацетальный (гликозидный) гидроксил является очень реакционноспособным и легко замещается на остатки различных органических соединений.

В случае глюкозы гликозиды называются глюкозидами. Связь между углеводным остатком и остатком другого компонента называется гликозидной.

Гликозиды построены по типу простых эфиров.

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу:

В данных условиях в реакцию вступает только гликозидный гидроксил, спиртовые гидроксильные группы в реакции не участвуют.

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы остатки самых различных соединений.

Реакции окисления

Более сильный окислитель – азотная кислота НNO3 – окисляет глюкозу до двухосновной глюкаровой (сахарной) кислоты:

В ходе этой реакции и альдегидная группа – СНО и первичная спиртовая группа — СН2ОН окисляются до карбоксильных – СООН.

Видеоопыт Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого

Рубрики: Углеводы Теги: Углеводы

Синтез и промышленное производство

Лабораторный синтез

Впервые формальдегид был описан в 1859 г. русским химиком Александром Бутлеровым (1828–1886 гг.). В своей статье Бутлеров назвал формальдегид «диоксиметиленом» (диоксид метилена) , поскольку его эмпирическая формула была неверной (C 4 H 4 О 4 ). Он был окончательно идентифицирован Августом Вильгельмом фон Хофманном , который первым объявил о производстве формальдегида путем пропускания паров метанола в воздухе по горячей платиновой проволоке. С модификациями метод Хоффмана остается основой современного промышленного маршрута.

Пути растворения формальдегида также включают окисление метанола или метилиодида.

Промышленность

Формальдегид получают в промышленности путем каталитического окисления метанола . Наиболее распространенными катализаторами являются металлическое серебро или смесь оксидов железа и молибдена или ванадия . В обычно используемом процессе формокса метанол и кислород вступают в реакцию примерно при температуре ок. 250–400 ° C в присутствии оксида железа в сочетании с молибденом и / или ванадием с образованием формальдегида в соответствии с химическим уравнением

2 СН 3 ОН + О 2 → 2 СН 2 О + 2 Н 2 О

Катализатор на основе серебра обычно работает при более высокой температуре, около 650 ° C. Две химические реакции на нем одновременно производят формальдегид: показанная выше и реакция дегидрирования :

СН 3 ОН → СН 2 О + Н 2

В принципе, формальдегид может быть образован путем окисления метана , но этот способ не является промышленно жизнеспособным, поскольку метанол окисляется легче, чем метан.

3. Общие сведения о формальдегиде и его биологическая роль.

Формальдегид (СН2О) или муравьиный альдегид – органическое вещество, относится к классу предельных альдегидов (альдегид муравьиной кислоты). Альдегидами называются соединения, содержащие соответствующую группу.

Формальдегид является бесцветным газообразным веществом с резким запахом. Легко растворим в воде и других полярных растворителях. В газообразной форме весьма стабилен при температуре 80-100ºС, при температуре ниже 80 градусов формальдегид начинает медленно полимеризоваться. Температура кипения чистого муравьиного альдегида -19ºС.

Все альдегиды очень реакционноспособные вещества. Их химические свойства обусловлены наличием в их молекуле двойной связи. По месту данной связи могут осуществляться реакции присоединения. Все альдегиды легко окисляются с образованием карбоновых кислот.

Общим из способов получения альдегидов является окисление первичных спиртов. В промышленности формальдегид получают, пропуская над металлической сеткой катализатора смесь паров метилового спирта и воздуха. Так же весьма популярным способом является дегидрирование метанола на медном катализаторе.Альдегиды активно участвуют в процессах обмена веществ в организме. Являются конечным продуктом ферментативного обмена спиртов и других органических соединений. Формальдегид в виде 40% раствора (формалин), широко применяется в медицине в качестве дезинфицирующего консерванта для биологических препаратов. Так же муравьиный альдегид активно используется для синтеза противовоспалительных и успокоительных препаратов, в сельском хозяйстве для протравливания семян. Широко применяется в кожевенном производстве как дубильное вещество. Основное количество синтетического формальдегида идет на производство формальдегидных полимерных материалов, из которых изготавливают различные предметы быта, приборы и многое другое.

Механизм эмиссии формальдегида и фенола из строительных материалов.

Рассмотрим, в первую очередь, механизм эмиссии формальдегида: главным источником образования которого являются синтетические смолы, выполняющие роль связующего агента при производстве ДКМ и полимерных материалов. Синтетическими смолами, исходя из особенностей технологии производства, называют растворы олигомеров, обладающие высокой адгезией к древесине, которые при определенных условиях (температура, величина рН) способны переходить в твердое, неплавкое состояние. На сегодняшний день, в РФ наибольшее распространение имеют смолы, получаемые в ходе поликонденсации формальдегида с фенолом, карбамидом и меламином.

Самое распространенное в России связующее – КФС – карбамидоформальдегидная смола. На рисунке ниже представлен мономер полимерной молекулы смолы:

Источников формальдегида в КФС может быть несколько:

•  Свободный формальдегид. Он остается в смоле после ее изготовления. На первом этапе синтеза КФС идет взаимодействие карбамида с формальдегидом. Однако для полноты протекания органической реакции один продукт берут с избытком, в нашем случае это СН2О (формальдегид).• Формальдегид, образующийся при разрушении диметиленэфирной (ДМЭ) связи, участок которой представлен на рисунке выше. Диметиленэфирные связи образуются на второй стадии синтеза КФС. ДМЭ связи весьма неустойчивы, и в ходе горячего прессования продукции, когда температура процесса превышает 100ºС, переходят в метиленовые связи. Побочным продуктом этой реакции и является СН2О:

•  Формальдегид, образующийся при отверждении смолы в ходе реакции между гидроксиметильными группами. В целом, механизм образования СН2О, схож с вышеописанным. КФС содержит некоторое количество радикалов метилового спирта, необходимых для ее отверждения. При температуре 100ºС и в кислой среде они образуют поперечные сшивки (связи), которые обеспечивают формирование полимера. Побочным продуктом этих преобразований также является формальдегид.

Схема отвержденной КФС (красным выделена сшивка):

Заполняя внутреннее пространство материала, формальдегид стремится занять больший объем; проникает в капилляры и микротрещины материала и медленно выделяется в течение времени. Особенно активно эмиссия СН2О происходит в условиях переменной влажности и температуры.

Механизм эмиссии фенола более прост в рассмотрении. Фенол может выделяться из определенного рода связующих смол – фенолформальдегидных (ФФ). ФФ смолы, в общей массе, реже используются в производстве ДКМ и других полимерных материалов, применяемых в строительстве в силу ряда свойств механического и экономического характера. ФФ связующие получаются в результате реакции поликонденсации фенола с формальдегидом в кислой или щелочной среде, что определяет их дальнейшие свойства.

Двухстадийный механизм образования ФФ смолы: 1 стадия – образование фенолоспиртов; 2 стадия – реакция поликонденсации:

В процессе полимеризации ФФ смол, фенол используется в избытке и остается в неотвержденной смоле в виде диффузионных включений в свободном состоянии. Доля свободного фенола может составлять около 11%. Основную часть выделяющегося в процессе эксплуатации материалов фенола, составляет именно эти диффузионные включения. Кроме того, в процессе старения ФФ смол, может происходить обратная реакция разложения смолы на исходные продукты, которая обеспечивает поступление свободного фенола в массив материала, а далее в атмосферу.

Нормы содержания формальдегида

    Важно помнить и всегда при выборе строительных и отделочных материалов учитывать, что нормы эмиссии по стандартам США и Канады, по европейским стандартам и по российским (ГОСТ 10632–89) — различны по значениям, но совпадают по маркировке. В Европе материалы по уровню излучаемого формальдегида делятся на три класса:

В Европе материалы по уровню излучаемого формальдегида делятся на три класса:

  • Е1 — до 0,1 ppm, если — 0,125 мг/м³;

  • Е2 — 0,1…1,0 ppm — от 0,125 до 1,25  мг/м³;

  • E3 — 1,0…2,3 ppm — от 1,25 до 2,87  мг/м³.

   В Беларуси в 2019 году был принят ГОСТ 34034-2016 «Древесина слоистая клееная».  В этом документе есть Приложение В: «Токсичность слоистой клееной древесины оценивается количеством выделяемого из нее формальдегида в воздух помещений. Слоистая клееная древесина делится на классы, приведенные в таблице В.1:»

    Для слоистой клееной древесины, используемой для изготовления конструкций, эксплуатируемых на открытом воздухе, выделение формальдегида не нормируется.

       Формальдегид содержится во многих природных объектах, в том числе и в эталоне экологичности — древесине. Так, выделение формальдегида из свежесрубленной древесины дуба в процессе сушки может достигать 0,75 мг/м³, а при температуре 40°С его выделение составляет 0,5 мг/м³ — иными словами, дуб (и бук тоже) относится к классу Е2! Некоторые породы древесины имеют естественное содержание формальдегида до 12 мг на 100 г. Говорить, что одни материалы выделяют формальдегид, а другие — нет, неправильно. Выделяют практически все, даже древесина. Только одни материалы в принципе не могут выделять формальдегид в большом количестве. Тогда класс либо не присваивается вообще, либо присваивается E0 без исследований. А есть материалы, которые должны доказать свою безопасность. E0 — это высший класс безопасности. Плиты OSB, соответствующие уровню эмиссии Е1, испускают свободного формальдегида столько же или чуть больше, чем массив древесины. В частности, на немецком заводе в г.Висмар  концерн  EGGER  производит  плиты  OSB,  у  которых уровень эмиссии формальдегида меньше 0,05 ppm (0,062мг/м³) Они содержат такое же количество формальдегида, как и натуральная древесина!

   Нормы содержания формальдегида, как и другие характеристики материала, стандартно обязаны указываться в таблицах приложений к Сертификату Соотвествия. В «Санитарно-Эпидемиологическом Заключении» можно узнать значение концентрации того или иного вредного вещества, которая с течением времени установится в непроветриваемом помещении, где расположен исследуемый образец. Сравнив расчётный показатель концентрации вредных веществ с предельно-допустимой концентрацией этих веществ в воздухе жилых помещений, указанной в , вы можете судить о том насколько вредны предметы интерьера, окружающие вас.

Есть некоторое непонимание мною концентраций формальдегида. С одной стороны, классификация устанавливает класс Е0 с выделением в 0,062 мг/м³ как самый экологически безопасный класс. С другой стороны ПДКс.с. со значением 0,01 мг/м³. Как увязываются между собой две эти стороны — я не очень понимаю. Если у кого будут конструктивные объяснения — напишите мне, я дополню статью.

Вхождение

На процессы в верхних слоях атмосферы приходится до 90% общего содержания формальдегида в окружающей среде. Формальдегид представляет собой промежуточное соединение при окислении (или сгорании ) метана , а также других углеродных соединений, например, при лесных пожарах , выхлопных газах автомобилей и табачном дыме . При образовании в атмосфере под действием солнечного света и кислорода на атмосферный метан и другие углеводороды он становится частью смога . Формальдегид также был обнаружен в космосе (см. Ниже).

Формальдегид и его аддукты повсеместно встречаются в живых организмах. Он образуется при метаболизме аминокислот и обнаруживается в кровотоке человека и других приматов в концентрациях примерно 0,1 миллимоляра. Эксперименты, в которых животные подвергаются воздействию атмосферы, содержащей формальдегид, меченный изотопами, показали, что даже у животных, подвергшихся преднамеренному воздействию, большая часть аддуктов формальдегид-ДНК, обнаруженных в тканях, не относящихся к дыхательным путям, происходит из эндогенно продуцируемого формальдегида.

Формальдегид не накапливается в окружающей среде, потому что он расщепляется в течение нескольких часов под действием солнечного света или бактерий, присутствующих в почве или воде. Люди быстро метаболизируют формальдегид, превращая его в муравьиную кислоту , поэтому он не накапливается в организме.

Межзвездный формальдегид

Формальдегид, по-видимому, является полезным зондом в астрохимии из-за преобладания дублетных переходов 1 10 ← 1 11 и 2 11 ← 2 12 K. Это была первая многоатомная органическая молекула, обнаруженная в межзвездной среде . С момента первого обнаружения в 1969 году его наблюдали во многих регионах галактики . Из-за широкого интереса к межзвездному формальдегиду, он был тщательно изучен, что привело к появлению новых внегалактических источников. Предлагаемый механизм образования — гидрирование льда CO:

H + CO → HCO
HCO + H → CH 2 O

HCN , HNC , Н 2 СО и пыли также наблюдались внутри волосяные семенные придатки из кометы С / 2012 F6 (Леммон) и С / 2012 S1 (МНСН) .

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3
диметиламин метилэтиламин

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Формы

Формальдегид сложнее многих простых углеродных соединений в том смысле, что он принимает несколько различных форм. Эти соединения часто могут использоваться взаимозаменяемо и могут быть преобразованы друг в друга.

  • Молекулярный формальдегид. Бесцветный газ с характерным резким раздражающим запахом. Он стабилен при температуре около 150 ° C, но полимеризуется при конденсации в жидкость.
  • 1,3,5-Триоксан формулы (CH 2 O) 3 . Это белое твердое вещество, которое без разложения растворяется в органических растворителях. Это тример молекулярного формальдегида.
  • Параформальдегид с формулой HO (CH 2 O) n H. Это белое твердое вещество, нерастворимое в большинстве растворителей.
  • Метандиол формулы CH 2 (OH) 2 . Это соединение также существует в равновесии с различными олигомерами (короткими полимерами) в зависимости от концентрации и температуры. Насыщенный водный раствор, содержащий около 40% формальдегида по объему или 37% по массе, называется «100% формалин».

Для подавления окисления и полимеризации обычно добавляют небольшое количество стабилизатора , такого как метанол . Типичный коммерческий формалин может содержать 10–12% метанола помимо различных металлических примесей.

«Формальдегид» был впервые использован как общий товарный знак в 1893 году после предыдущего торгового названия «формалин».

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов

При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями

Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Углеводороды и галогенпроизводные

Изобутан 2-метилпропан CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен Этен
Пропилен Пропен CH2=CH-CH3
Дивинил Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2
Изопрен 2-Метилбутадиен-1,3 CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен Бутен-1-ин-3 CH≡C-CH=CH2
Толуол Метилбензол
Кумол Изопропилбензол
орто-Ксилол,

мета-ксилол,

пара-ксилол

1,2-Диметилбензол,

1,3-Диметилбензол,

1,4-Диметилбензол

Стирол Винилбензол
Хлороформ Трихлорметан СHCl3
Хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 CH2=C(Cl)-CH=CH2
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества

Бензиловый спирт Фенилметанол
Этиленгликоль Этандиол-1,2 CH2OH-CH2OH
Глицерин Пропантриол-1,2,3 CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол,

мета-крезол,

пара-крезол

2-Метилфенол,

3-метилфенол,

4-метилфенол

Формальдегид Метаналь CH2=O
Ацетальдегид Этаналь CH3-CH=O
Анилин Фениламин
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Карбоновые кислоты

Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH
Пропионовая кислота Пропановая кислота CH3CH2COOH
Масляная кислота Бутановая кислота   CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC-COOH
Бензойная кислота Фенилмуравьиная кислота C6H5COOH

Загрязняющие вещества в продуктах питания

Скандалы вспыхнули как в Индонезии в 2005 г., так и во Вьетнаме в 2007 г. в отношении пищевых продуктов, связанных с добавлением формальдегида в пищевые продукты для продления срока хранения. В 2011 году, после четырехлетнего отсутствия, власти Индонезии обнаружили, что продукты с формальдегидом продаются на рынках в ряде регионов по всей стране. В августе 2011 года по крайней мере в двух супермаркетах Carrefour , подотделе животноводства и рыболовства Центральной Джакарты, был обнаружен цендол, содержащий 10 частей на миллион формальдегида. В 2014 году владелец двух фабрик по производству лапши в Богоре , Индонезия, был арестован за использование формальдегида в лапше. Изъято 50 кг формальдегида. Известно, что зараженные продукты включают лапшу, соленую рыбу и тофу. Ходили слухи, что курица и пиво были заражены. В некоторых местах, например в Китае, производители по-прежнему незаконно используют формальдегид в качестве консерванта в пищевых продуктах, что подвергает людей риску попадания формальдегида внутрь. Было показано, что употребление формальдегида у людей вызывает рвоту, боль в животе, головокружение, а в крайних случаях может привести к смерти. Тест на формальдегид проводится в крови и / или моче с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии . Другие методы включают инфракрасное обнаружение, газовые детекторные трубки и т. Д., Из которых высокоэффективная жидкостная хроматография является наиболее чувствительной. В начале 1900-х годов молочные заводы США часто добавляли его в молочные бутылки в качестве метода пастеризации из-за отсутствия знаний и опасений относительно токсичности формальдегида.

В 2011 году в Накхонратчасиме , Таиланд , грузовики с тухлыми цыплятами были обработаны формальдегидом для продажи, в чем была замешана «большая сеть», в том числе 11 скотобоен, управляемых преступной группировкой. В 2012 году было обнаружено , что 1 миллиард рупий (почти 100 000 долларов США) рыбы, импортированной из Пакистана в Батам , Индонезия , содержал добавку формальдегида.

Сообщалось о загрязнении пищевых продуктов формалином в Бангладеш , где в магазинах и супермаркетах продаются фрукты, рыба и овощи, обработанные формалином для сохранения свежести. Однако в 2015 году в парламенте Бангладеш был принят закон о контроле над формалином, предусматривающий пожизненное заключение в качестве максимального наказания, а также максимальный штраф в размере 2000000 BDT, но не менее 500000 BDT за импорт, производство или накопление формалин без лицензии.

Формальдегид был одним из химикатов, используемых в промышленном производстве продуктов питания в 19 веке, который был исследован доктором Харви У. Вили с его знаменитой «Отравой» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию Закона о чистых пищевых продуктах и ​​лекарствах 1906 года , что стало знаменательным событием в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .